Ostatnia bardzo bolesna przegrana zmusiła go przemyśleń dotyczących kontynuowania kariery.
Przed tygodniem na ostatnim UFC Wineland został znokautowany przez Johnnego Eduardo(27-9), po raz trzeci w swej karierze(choć pierwszy raz do nieprzytomności). Sam nokaut jednak nie jest takim wielkim problemem ani powodem do przerwania kariery sportowej. Jest nim natomiast to, co nokautowi towarzyszyło, czyli złamanie szczęki. Do tego nie pierwsze lecz już drugie w karierze.
Pierwszy raz stało się to aż 10 lat temu w walce z Brandonem Carlsonem, kontuzja zmusiła Eddiego do przerwy trwającej aż 10 miesięcy. O tamtym okresie Wineland mówi:
„Nie chciałem drugi raz przez to przechodzić i na pewno nie chcę przez to przechodzić jeszcze raz (…) to był najnędzniejszy okres w moim życiu.”
Mam przed sobą parę spraw do przemyślenia. Nie jestem pewien czy to wszystko warte jest zachodu. Muszę zrobić krok wstecz i spojrzeć na wszystko z dystansem.”
Zawodnik ten walczy już długo, bo od jego zawodowego debiutu minęło już 11 lat, jego rekord to 21 zwycięstw i 10 porażek. Był mistrzem WEC w bantamweight, nie tak dawno, bo w sierpniu 2013 walczył o pas z Renanem Barao. Ewentualna emerytura nie oznaczała by dla niego braku zajęcia – z zawodu jest oprócz fightera także strażakiem.