Po zwycięstwie w walce z Kevinem Lee na gali UFC on FOX 31, Al Iaquinta zwraca swoją uwagę na byłego mistrza wagi piórkowej i lekkiej Conora McGregora.
W pojedynku rewanżowym, lepszym okazał się Al Iaquinta, który pokonał Kevina Lee przez jednogłośną decyzję 48-47, 48-47 i 49-46. Ich pierwsza walka w lutym 2014 roku na gali UFC 169 również zakończyła się zwycięstwem Iaquinty przez jednogłośną decyzję. Dzięki wygranej z zajmującym #4 pozycję w rankingu wagi lekkiej Kevinem Lee, Al Iaquinta będący na #8 miejscu może wejść do pierwszej piątki dywizji.
Po wygranej walce, Al Iaquinta szybko zwrócił swoją uwagę na byłego mistrza dwóch dywizji Conora McGregora, który chciał natychmiastowego rewanżu z mistrzem wagi lekkiej Khabibem Nurmagomedovem, po tym, jak przegrał z nim przez poddanie w czwartej rundzie na gali UFC 229 w październiku.
Al Iaquinta w przedostatniej walce zmierzył się z Khabibem Nurmagomedovem na gali UFC 223 i co prawda przegrał ten pojedynek, ale pokazał się z bardzo dobrej strony tocząc bój przez całe pięć rund. Należy też pamiętać, że Raging Al przyjął wówczas tę walkę na 24 godziny przed galą i nie miał problemu z przypomnieniem tego faktu McGregorowi w swoim przemówieniu po walce.
„Z odpowiednim przygotowaniem, z właściwą walką, mogę pokonać każdego w dywizji lekkiej. Jeśli Conor [McGregor] uważa, że dostanie rewanż [z Khabibem Nurmagomedovem] przed mną, to myślę, że to jakiś nonsens.Myślę, że to ja jestem facetem, z którym musi się zmierzyć, jeśli chce dostać ten rewanż. To ja jestem tym facetem. Nie ma dla niego żadnego natychmiastowego rewanżu. On odklepał, a ja wziąłem walkę jak mężczyzna z tygodniowym wyprzedzeniem.
Miał tyle czasu na to, żeby się przygotować, a szukał sposobu, by od tego uciec.”