Wrogie relacje między Jorge Masvidalem a Benem Askrenem są dobrze znane i Masvidal nie ukrywa swojej niechęci do Askrena z którym zmierzy się na UFC 239. Gamebred dolał oliwy do ognia podczas medialnych wywiadów w których opowiadał dziennikarzom, że Askren zamarł podczas ich poza kuluarowego spotkania w hotelu.
Od momentu przejścia do UFC, Askren zalazł pod skórę wielu zawodnikom wagi półśredniej dzięki komentarzom, które wypowiedział na ich temat i brakiem zainteresowania ich odpowiedziami. Było również wiele okoliczności, które doprowadziły do rywalizacji między Askrenem i Masvidalem, ale Gamebred powiedział dziennikarzom w czwartek, że kiedy skonfrontował się z Askrenem, Funky nie był już taki odważny.
Masvidal powiedział, że w rzeczywistości Askren „zamarł”, kiedy zbliżył się do niego w hotelu podczas tygodnia walki.
„Widziałem go wczoraj, kiedy nie było mediów, byliśmy w holu, robiłem sesję zdjęciową, a on w swoim żałosnym cwaniackim stylu spacerował wokoło i kiedy doskoczyłem do niego, a on po prostu zamarzł. Potem zaczął mówić i odchodzić, powiedziałem mu, żeby był mężczyzną i przyszedł do mnie porozmawiać, a on powiedział, że musi skorzystać z toalety. Jest pieprzonym tchórzem. Kiedy widzę go w przelotnie i konfrontujemy się twarzą w twarz, jego zachowanie zmienia się na zachowanie pie***nej dzi*ki. Wyglądał na sztywniaka”.
Jorge Masvidal powiedział, że był to pierwszy raz, kiedy spotkał Askrena, odkąd ich walka została oficjalnie zapowiedziana. Obydwaj wielokrotnie wymieniali się kąśliwymi komentarzami i każdy z nich wierzy, że po zwycięstwie na UFC 239 włączy się do rywalizacji o tytuł wagi półśredniej.